A învăţat să coasă şi să-şi deseneze singur creaţiile, încă de mic. Mai târziu, după absolvirea liceului de Artă şi a Institutului de Modă, şi-a început cariera ca designer la Garment Center din New York. În 1968, fondează împreună cu un prieten „Calvin Klein Ltd.“, un brand care ajunge doar în cinci ani la o cifra de afaceri de 30 de milioane de dolari.

De trei ori câştigător al premiului Coty, Calvin Klein este în prezent unul dintre cei mai titraţi designeri americani şi printre cei mai de succes din întreaga lume. S-a remarcat întotdeauna, şocând audienţa şi impresionând prin creaţiile sale, dar şi prin campaniile publicitare care le însoţeau. La mijlocul anilor ’70, jeans-ii Klein creaseră o manie în jurul lor, iar sloganul trasa noi direcţii în advertising: „Nimic nu stă între mine şi blugii C.K.!“

Sub semnătura sa stau astăzi atât colecţii de lenjerie cât şi produse cosmetice, parfumuri şi ceasuri, iar de curând, o linie de bijuterii. Designul colecţiei Klein este la fel ca în cazul hainelor, simplu, minimal. Stilul său e reprezentat de tăieturi precise, pure, forme elegante, precum şi de materiale de lux în nuanţe neutre. Podoabele nu orbesc prin opulenţă ci dimpotrivă, afişează un rafinament rezervat. Printre bijuterii se află inele, brăţări, coliere, cercei cu cristale şi diamante confecţionate în stilul îndrăzneţ al brandului american, dintr-un aliaj nepreţios – oţelul.